故事发生在上世纪初的香港，小喇叭（张卫健 饰）是一位正义感极强的青年，自愿加入水警队，为国家效力。一次偶然中，贺定国（谭耀文 饰）抓住了猖獗的海盗头子古豹，因此而成为了陆警总司令，他和小喇叭在一次行动中不打不相识，最终成为了肝胆相照的挚友。
这部悲喜剧讲述在长岛的一个中产阶级小镇上，三位女主角在共同好友过世后，开始面对人生苦短的事实。为了找寻幸福，她们做出一连串冲动、不理智、自我放纵的决定，不过这些经历令她们团结起来。
该剧通过展现才华出众的男子的伟大且美丽的挑战、爱情、苦难与希望，来反思当今的现实生活，以及在21世纪的科学文明时代仍留有神秘领域的命理学。由《师任堂，光的日记》尹尚浩导演执导，《巡夜人日志》方志英编剧执笔。
1925年，湖南醴陵的杨氏家族，长子杨立仁（黄志忠 饰）本是个教书先生，心思细腻，足智多谋；唯一的女儿杨立华（张恒 饰）自幼念书，个性独立有主见，是新女性的代表；小儿子杨立青（孙红雷 饰）虽生性顽劣叛逆，但为人勇敢正直。立仁起初受革命思想影响加入国民党，后入黄埔军校当教官，立青也碰巧在此时进入黄埔军校学习，并结识了共产党籍黄埔政治教官瞿恩（孙淳 饰）一家。立青不仅将瞿恩当作精神导师，更对瞿恩的妹妹瞿霞（柯蓝 饰）萌生了爱意。国共两党的关系不断变化，三兄妹的命运发生了突变，立青和立仁更是反目成仇。在那动荡的年代，血浓于水的亲情、革命理想以及纯洁的爱情将何去何从？
李子勇Thomas（林保怡／陈健朗饰）出生贫穷，年轻时为赚取母亲（张慧仪饰）的医药费，拼命打工赚钱，认识了同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy（周家怡／谈善言饰），自此变成好朋友。茶餐厅老板（秦沛／艾威饰）分配Thomas到比利时进行走私名表的生意，因一个重大的错误在比利时留了二十年，并结识了出生入死的红颜知己Judy（李思函饰）。四年前，Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅，并重遇在比利时结识，何乐儿Joyce（卫诗雅／杨偲泳饰），二人一拍即合，很快便走在一起。Thomas及后发现Joyce与一名为胡启源（陈奂仁／黄定谦饰）亦已拍拖八年，并与一名人妻梁淑媛Catherine（伍咏薇饰）育成子（岑珈其饰）。六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错，相遇，相识，相处，相分到重遇，纠缠一辈子的爱恨，换来一声叹息。
查理想向尼克表白，尼克也有重要的话要对查理说。随着暑假的结束和时间的流逝，朋友们开始意识到新学年的到来既有欢乐也有挑战。他们进一步了解彼此和他们的关系、计划社交活动和聚会并开始考虑大学选择，每个人都必须学会在生活不按计划进行时依靠他们所爱的人。
