万万没想到，社会精英、钻石单身汉的陈汉升居然重生了，一觉醒来变成了高三毕业生。十字路口的陈汉升也在犹豫，宝藏女孩沈幼楚和白月光萧容鱼，应该选择谁？看陈汉升如何重建自己的商业帝国，俘获两位女神的芳心，再次成为人生赢家。
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栗原雪（加隈亚衣 配音）是一名高中二年级的女生。个性温和而又安静的她甚至有些傻气，但深得朋友们的喜爱，对待生活和学习认真刻苦的她虽然常常会惹出小小的麻烦，但这反而增加了她的可爱度，显得是如此的楚楚动人。桃月心也（冈本信彦 配音）是比栗原雪小一岁的高中一年级男生，虽然个头比同龄人小巧，但心也展现出的却是超越了同龄人的包容和稳重。命运让这样的两个人相遇了，栗原雪一下子就喜欢上了心也，终于，她鼓起勇气告白了，同样心动的心也接受了栗原雪的心意，两人就此开始交往，充满了甜蜜和羞涩的恋爱喜剧就此正式上演。
故事将以赛马娘们与练马师梦寐以求，一生只能挑战一次的经典三冠比赛皋月赏、日本赛马、菊花赏为主题，描述成田路、爱慕织姬、好歌剧等被称作三强的赛马娘，将抱着绝不认输的思绪，朝着顶点进发。
