20世纪30年代的上海滩，十里洋场，霓虹闪烁，各方势力盘根错节，此消彼长，上演一出又一出的惊现大剧。人称白狼的白帮帮主白正擎（刘恺威 饰）豪气冲天，在刀光剑影中从容前行，他在险象环生的名利场邂逅了从小孤苦伶仃的女魔术师蒋心（唐嫣 饰），生死考验让他们结下不解的因缘。在一列火车上，蒋心与女贼杜小寒（杨蓉 饰）邂逅，后者见利起意，陷害蒋心后冒对方之名走入豪门叶家，摇身变成了千金小姐。而侥幸见到一条命的蒋心则失去了记忆，她却由此成为白正擎口中所说的未婚妻。乱世之秋，两个平凡女子在命运的驱动下，各自走上了复杂曲折的人生……
失忆的赌神徒弟尤浩韫被郝金金一家收留，因无意展露赌术卷入纷争：孙忆千为家族话语权拉拢他，郝金金因厌赌误解他，诺一不断逼赌。带娃寡妇夏稚的出现意外暴露其身份，引出血案真凶。尤浩韫被迫以赌破局，揭露社会骗术真相。
六十年代的香港，被喻为受着中西文化冲激的动荡年代，当时经济腾飞，贫富悬殊，在繁华背后。黑道横行。有人巧取豪夺，有人混水摸鱼，更有人无所事事，丁贵妹便是黑帮二世祖中的表表者，多年来未曾沾手江湖争斗，更懒理外面腥风血雨，只顾吃喝玩乐，风花说月，但好景不常，适逢叔父虾叔年事已高，而仅有的精力亦花在娶妾身上，根本无力再料理黑帮业务，故将生意推到丁贵妹身上，妹人到中年始从头学起，拉夫上阵，黑帮二世祖摇身一变为舞厅及麻雀馆老板。在大吹一夫一妻制度的风气下，生性风流的妹却一于少理，眼见舞厅美女如云，一心以为近水楼台手到拿来，更梦想步叔父后尘，三妻四妾左拥右抱，岂料身兼妇女会主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小计便顺利安排由大陆来港的弟弟洛枸杞随丈夫工作，既打理酒家与舞厅生意，更替妹处理球队事宜，目的只为监视妹一举一动慎防越轨，但蓉手上皇牌莫过于妹之高龄祖母李兰，只因兰生性刚烈，痛恨男人到处留情，更视一夫多妻为天地不容之事，稍有发现定必严打，令一向风流的妹吃尽苦头，故妹视兰犹如洪水猛兽又敬又怕不敢造次。
