佐藤爱（小芝风花 饰）从小就是班上的众星捧月的焦点，拥有漂亮可爱的外表，头脑又聪明的她，被所有人都认定了会有美好的未来。然而事与愿违，不知道为什么，随着时间的流逝，小爱越来越平凡，并且最终成为了一无是处的女孩，在28岁这一天，小爱惨遭解雇，彻底沦为无业游民。
这一天，小爱意外的接到了一封短信，发信息的是小爱从前的同班同学长谷部宗介（中岛健人 饰），小时候的宗介呆呆傻傻的，经常被人欺负，只有小爱喜欢他，两人之间有过一段懵懂的初恋。如今，宗介从国外学成归来，竟然蜕变成为了精英高富帅。宗介提出想要和小爱见一面，但小爱又怎么能够让宗介看到如此不堪的自己呢？
当一名税务会计师与父亲的职业规划破灭时，与一位富有的马主的相遇让他开始涉足赛马。
40岁的离异女性Jules（柯特妮·考克斯 Courteney Cox 饰）从事房地产生意，希望还可以找到自己的真爱。在好友Elle（克瑞丝塔·米勒 Christa Miller 饰）和助理Laurie（贝茜·菲利普斯 Busy Philipps 饰）的共同劝说下，Jules放下之前自己的所有原则，回到有各种男人的社交圈。不久之后，她遇到了一个叫Josh（尼克·扎诺 Nick Zano 饰）年轻男人，两人似乎一见如故。美丽大方而成熟的Jules和青春年少的Josh之间很快产生了火花，但是彼此的年龄还是产生了很大隔阂。另一件让Jules心烦的事就是那个花花公子般的英俊的邻居Grayson（乔什·霍普金斯 Josh Hopkins 饰）竟然是她儿子Travis（丹·伯德 Dan Byrd 饰）的心理顾问……
