程浩（吴镇宇 饰）、姚家成（温兆伦 饰）和杨志彪（陶大宇 饰）是生活在同一个村庄的不良少年，三人整日厮混在一起，日子过得浑浑噩噩但也充满了快乐。终于，胡作非为惯了的三人捅了篓子，程浩自愿出头，为姚家成和杨志彪顶罪，最终进入了少年感化院。 程浩的义气感动了姚家成，他发誓从此不再乱来，好好做人，可是，杨志彪却并不这么想，恰恰相反，他的坏事越做越大，最终成为了毒贩，三人就此分道扬镳，不再联系。出狱后的程浩，无论是感情还是事业都十分不顺，一次偶然中，他同杨志彪重逢了，一拍即合之下，两人走上了运毒贩毒的不归之路。
1990年的穷小子王强，在经历下岗，被人轻视，媳妇儿出轨跑路等事后，意外穿越到了2020年，成为当地首富陆司明的爸爸，自此开始肆意人生。有权有钱的王强狠狠打脸了所有欺负过他的人，曾经被诟病的挥霍懒惰，也阴差阳错让他赚到了更多的钱，成为人生赢家。然而不久后，王强因一场有预谋的意外，再度回到了1990年，变回家徒四壁的穷鬼。这一次，往前因为知悉未来之事，他再度实现人生逆转，通过自己的努力，在2005年就成功创立了属于自己的集团，然而，新的危机再次袭来，他又将如何面对。
住在同一栋公寓的相亲相爱(单身)艺人三人组的脱线唠嗑日常。
当年一起在内蒙插队的知青陆续续返城，只有肖志成留在了内蒙草原，一直到退休才返回他阔别三十几年的城里。肖志成发现当年的生死之交，在这些年的城市生活中，过得也都不容易，当官的有当官的难处，小老百姓有小老百姓的辛酸。肖志成积极面对生活，在李向东、张建安、郑君、林雅茹的帮助下，重新创业，承包沙场、开饭店，期间大家的关系也悄悄地起了变化，不断有矛盾发生。他们的子女之间也因工作、恋爱、婚姻等发生了许多故事。几经分分合合，几人终于前嫌尽释，重新携手，回到了当年插队的草原，兑现在老支书面前的承诺——落成老知青希望小学。
