佐藤爱（小芝风花 饰）从小就是班上的众星捧月的焦点，拥有漂亮可爱的外表，头脑又聪明的她，被所有人都认定了会有美好的未来。然而事与愿违，不知道为什么，随着时间的流逝，小爱越来越平凡，并且最终成为了一无是处的女孩，在28岁这一天，小爱惨遭解雇，彻底沦为无业游民。
这一天，小爱意外的接到了一封短信，发信息的是小爱从前的同班同学长谷部宗介（中岛健人 饰），小时候的宗介呆呆傻傻的，经常被人欺负，只有小爱喜欢他，两人之间有过一段懵懂的初恋。如今，宗介从国外学成归来，竟然蜕变成为了精英高富帅。宗介提出想要和小爱见一面，但小爱又怎么能够让宗介看到如此不堪的自己呢？
年逾70的中学校长文泰来（钟景辉 饰），德高望重的他倍受人尊重。他也是家中的一家之主，家中儿子超杰（夏雨 饰）、媳妇美仙（陈秀珠）及三个孙子都对他惟命是从，称他为“太上皇”。泰来对儿子颇为失望，因为超杰已经五十多岁的人，也没有多大的成就，因此他十分重视对三个孙子的教育。长孙逸朗（刘凯威 饰）完成大学学业后到了一家大公司工作，正好被调回香港，泰来对这个孙子十分满意，所以他对长孙疼爱有加。次孙逸晞（方力申 饰）刚从大学毕业，虽然积极寻找工作，但始终没得到就业机会。最小的孙子逸清（陈宇琛 饰）刚刚读大学，好动贪玩，也有许多让泰来看不惯的坏习惯，泰来与他极难沟通。泰来常以过来人的身份，教育孙子们如何处理生活中遇到的大小事。
该剧讲述了姜台风（李俊昊 饰）的成长故事，他是一名小企业的首席执行官，努力在1997年的IMF金融危机中生存下来。
