原本是现代日本的社会人，转生到剑与魔法的「女性向游戏」世界而成为名叫里昂的人物，对于那个女尊男卑的世界感到绝望。在这个世界之中，男性如同负责提供女性生活所需的家畜。能够算得上例外的，大概就只有身为游戏攻略对象的王太子，以及他身边的型男军团。对于这种蛮横不讲理的处境，里昂拥有一个武器──前世受到嚣张的妹妹要胁，不得不攻略这款游戏时所累积下来的相关知识。在因缘际会之下，里昂只好运用这些知识，挺身对抗诸多任性妄为的女性与型男。
对橘纯一（前野智昭 配音）来说，能够默默的观望着前辈森岛遥（伊藤静 配音）的背影已经是一种莫大的幸福，可是随着毕业季的临近，橘纯一发现，对前辈的感情已经到了不说不行的地步，否则，他将永远失去这宝贵的机会。为了克服自己害羞的缺点，橘纯一决定增加和女性接触的几率。安静稳重的绚辻词（名冢佳织 配音），青梅竹马樱井梨穗子（新谷良子 配音），开朗率真的棚町薫（佐藤利奈 配音），温文尔雅的中多纱江（今野宏美 配音），在这些可爱女孩子们之间穿梭着，橘纯一慢慢变得游刃有余起来。圣诞节将近，在这个天时地利的节日里，橘纯一能否收获自己纯洁的初恋呢？
圣杯是传说中可实现持有者一切愿望的宝物。而为了得到圣杯的仪式就被称为圣杯战争。
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